Posto a 495 metri di altitudine il Castello di Pianettole, in buono stato di conservazione, è un tipico esempio di castrum medievale con alte mura in pietra e un torrione, guardia perfetta alla porta d’ingresso. Internamente il torrione conserva ancora oggi solai in legno e scale a pioli e, al primo piano, un camino in pietra. Le vicende del castello sono legate a feudatari locali e alla presenza dei Camaldolesi, che nel 1178 vi istituirono il Viscontado. Nel XIV secolo fu signoria dei Tarlati di Pietramala, nel 1385 fu consegnato ai fiorentini e, infine, nel 1502, quando Sansepolcro assoggettò Anghiari, divenne dominio della vicina cittadina biturgense.

Tra il monte Veriano e il monte di Gello sorgeva il Castello di Toppole. Legato anch’esso alla presenza dei monaci Camaldolesi, alla fine del XII secolo venne concesso in subfeudo alla famiglia Ranieri di Galbino, fino a divenire dapprima dominio di Guido Tarlati e poi dei fiorentini. Oggi purtroppo l’impianto originario del fortilizio è difficilmente riconoscibile e la parte meglio conservata della costruzione è la Chiesa di San Clemente, posta al centro del nucleo. Quest’ultima tra l’Ottocento e il Novecento subì notevoli ristrutturazioni che ne modificarono l’impianto originario.

Il Castello di Sorci, situato sul lato sinistro del Sovara, è strettamente collegato al leggendario condottiero Baldaccio d’Anghiari, valente combattente nella fomosissima Battaglia d’Anghiari (29 giugno 1440), rappresentata da Leonardo da Vinci e descritta da Machiavelli.
Distrutto nel 1268 dai soldati tedeschi, passato poi ai fiorentini, il castello fu dimora del capitano di ventura Baldaccio Bruni (nato intorno alla fine del 1300), che la tradizione vuole soprannominato Baldaccio per l’indole impetuosa e irruente con cui condusse la propria vita tra rapine, scorribande e delitti. Citato dallo stesso Machiavelli per il suo coraggio, Baldaccio, divenuto ormai un famosissimo condottiero, cominciò a suscitare i timori della stessa Firenze e per questo fu decapitato a Palazzo Vecchio nel 1441. Ma ancora oggi c’è chi afferma che lo spettro del suo fantasma si muove indisturbato tra le stanze del suo antico castello, trasformato prima in villa seicentesca, poi in fattoria e sede, oggi, di un rinomato ristorante con cucina tipica toscana.